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「あの時、別れてなかったら私たち今頃どうなってたかな?」同窓会で元彼の篤史と再会した優(川上ゆう)は、酔った勢いで心の底に秘めていた思いを口走ってしまった。
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女性の裸体を目の当たりにして童貞チンポはギン勃ち!!「なっ何回出すの!!もう壊れちゃうぅぅ」若いデカチンを欲する好色熟女が筆下ろしを指南するが、初めてのセックスで大暴走!
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様々な事情を抱えて未だに童貞のままという悩める男たちを迎えてお送りする素人参加企画。今回は還暦熟女優、遠田恵未さんが登場。40年に及ぶ結婚生活とav出演で培ったテクを総動員して童貞くんをエスコート。
元祖垂れ乳熟女優として名を馳せる青井マリさん52歳が、童貞卒業をお手伝いするという素人参加型のファンにとっては夢のような企画。今回はそれぞれ違った悩みを抱えつつも、持ち前の強運でチャンスを勝ち取った3人を招集した。
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再婚した叔父の家を訪れた甥っ子の雅夫。久しぶりの団欒にテンションが上がる叔父と雅夫だったが、雅夫の視線は美人で働き者ともっぱら親戚中で話題となっていた新妻の未央に釘付け…。
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